2000 yılında başlayan Teknik Direktörlük kariyerine, 10 yılda sayısız başarı ekleyen José Mourinho çalıştırdığı takımlardaki performansıyla dikkat çekiyor.

Dünya onunla Porto'da ki başarısı ile tanıştı ve daha sonraki senelerde adından çokca bahsettirerek Chelsea ve İnter gibi takımların tarihlerinde göremedikleri başarıları elde ederek tarihe geçti.

Real Madrid'de Teknik Direktör olarak göreve başlayacak olan José Mourinho'nun kariyeri, ödülleri ve rekorları

 *Porto’ya 2003’te tarihinin ilk UEFA Kupası’nı kazandırdı
 *Porto’yu ertesi sezon da Şampiyonlar Ligi şampiyonu yaptı
 *Chelsea’ye 50 yıl sonra ilk lig şampiyonluğunu kazandırdı
 *Üst üste 135 lig maçında sahasında yenilmedi
 *Inter’i 38 yıl sonra Şampiyonlar Ligi’nde finale taşıdı

• 2003 : UEFA tarafından avrupa'nın en iyi teknik direktörü ödülü
• 2004 : Portekiz Kupası finalisti, IFFHS tarafından dünya'nın en iyi teknik direktörü ödülü, UEFA tarafından avrupa'nın en iyi teknik direktörü ödülü
• 2005 : IFFHS tarafından dünya'nın en iyi teknik direktörü ödülü, UEFA tarafından avrupa'nın en iyi teknik direktörü ödülü
• 2006 : Premier Lig'in en iyi teknik direktörü ödülü.

Sezon                       Kulüp                     Başarı
2000 - 2001     Portekiz Benfica     (6G-3B-2M)
2001 - 2002     Portekiz U.D. Leiria     Superliga'da 4. (10G-7B-3M)
2002 - 2004     Portekiz FC Porto     2003 - Superliga
2003 - Portekiz Kupası
2003 - Portekiz Süperkupası
2003 - UEFA Kupası
2004 - Superliga
2004 - Şampiyonlar Ligi
2004 - 2007     İngiltere Chelsea FC     2005 - Premier Lig (95 puan, İngiltere'de rekor)
2005 - Carling Cup
2005 - Community Shield
2006 - Premier Lig
2007 - FA Cup
2007 - Carling Cup
2008-  İtalya Inter Milan     2008 - İtalya Süper Kupası
2009 - Serie A